¿Es suficiente una escala de 54 minutos en Chicago O'Hare en diciembre con un niño?

Si sus vuelos están en la misma reserva, su equipaje será transferido a su siguiente vuelo, así que no tiene que preocuparse por eso.

Como su vuelo es con United airlines, todos ellos salen de la terminal 1, por lo que no tiene que pasar el control de seguridad para cambiar de terminal.

Como viajas con un niño de 2 años y medio con una silla de coche, probablemente deberías ponerte en contacto con el aeropuerto para tomar algunas medidas al respecto.

La comprobación positiva del equipaje de los pasajeros evitará que su vuelo salga sin sus maletas. Al fin y al cabo, la conexión es factible, ya que se vendió conjuntamente como billete, pero el niño lo tiene muy apretado.

Sinceramente, si te pones en contacto con el aeropuerto debería ser posible, pero es tu decisión si quieres reprogramar tus vuelos.

Al ir hacia el sur y entrar en EE.UU., tendrá que pasar la inmigración de EE.UU. Lo harás en el US Centro de Preclearance del CBP en el aeropuerto de Winnipeg, antes de embarcar en su primer vuelo. Esto hace que el vuelo Winnipeg > Chicago sea efectivamente un vuelo "doméstico" de Estados Unidos. Cuando llegue a ORD, sólo tendrá que desembarcar y encontrar su puerta de salida. Es posible que tenga que volver a pasar por el control de seguridad, pero United cree que tiene tiempo suficiente para hacerlo, ya que su ordenador (el de United) permitía la ruta con un solo billete. Como ambos vuelos son de United, su equipaje será facturado directamente desde Winnipeg a Florida, y no lo verá en Chicago.

De vuelta tienes una conexión más corta, pero como en el caso anterior, United cree que hay tiempo suficiente. Y si no coges el vuelo ORD > YWG, United es responsable de llevarte hasta allí y te pondrá en el siguiente. Igual que en el caso anterior: como los dos vuelos hacia el norte son de United, tu equipaje será facturado y no lo verás hasta que llegues a Winnipeg.