Estarás bien yendo allí. Como has observado, pasarás por la aduana de EE.UU. en Winnipeg y, salvo circunstancias excepcionales (con las que nunca he tenido que lidiar en mis más de 30 años de vuelos de ida y vuelta a través de la frontera de EE.UU.), no interactuarás con los agentes de Aduanas e Inmigración de EE.UU. en el aeropuerto de Chicago en absoluto. Efectivamente, tu vuelo YWG-ORD será tratado igual que cualquier otro vuelo que llegue a ORD desde un destino en los Estados Unidos. Pasarás por la aduana neozelandesa a tu llegada a Auckland y, con toda probabilidad, tu equipaje se facturará hasta AKL en YWG (aunque quizá quieras confirmarlo con los agentes de la puerta de embarque en Winnipeg para tu tranquilidad). Todo lo que tendrá que hacer en Chicago es ir de una puerta a la otra, y 2h20m es tiempo suficiente para hacerlo, incluso teniendo en cuenta el cambio de terminal.
Sin embargo, hay que tener en cuenta que el retorno será diferente. Suponiendo que vuele a través de Chicago (u otro destino de EE.UU.), tendrá que volver a reclamar su equipaje, pasar por la aduana de EE.UU. y volver a facturar su equipaje allí. Junto con el tiempo necesario para cambiar de terminal, éste será un procedimiento más largo.
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Como regla general: si la conexión fue sugerida por la aerolínea (es decir, usted introdujo Winnipeg-Auckland en la pestaña de búsqueda de la aerolínea y recibió ese itinerario), la aerolínea confía en que lo conseguirá.