¿Visa J-1 + ESTA para viajar, no para REENTRAR sino para PERMANECER en EE.UU.?

No, no puede quedarse más allá de la expiración del periodo de gracia sólo porque tenga una autorización ESTA válida. El ESTA (y su visado, en realidad) sólo son necesarios para entrar en Estados Unidos. Su permanencia en EE.UU. depende del estatus migratorio que se le concedió al entrar en EE.UU. y del periodo de admisión autorizado por el funcionario de inmigración.

Es posible cambiar de unos estatus de no inmigrante a otros sin salir del país. Para ello es necesario presentar un formulario I-539 con una tasa de solicitud de 1.000 euros. $370 . No puede cambiar de un estatus a otro del programa de exención de visado (WT o WB), pero puede cambiar de un estatus J-1 a un estatus B-2 (aunque no tenga un visado B-2), siempre que no esté sujeto al requisito de dos años de residencia en el país de origen.

Su estatus actual y el periodo de admisión se reflejan en su formulario I-94 más reciente. En la actualidad, los formularios I-94 que el CBP expide a las personas a su entrada en EE.UU. no se emiten en papel, sino como registros electrónicos de bases de datos. Si usted no tiene un I-94 en papel, que es la mayoría de las personas, debería poder encontrar su registro I-94 en línea .

Sin presentar el formulario I-539, también puede salir y volver a entrar en el país, pero esto conlleva el riesgo de que no le readmitan. Puesto que estás en California, quizá sea más conveniente considerar la posibilidad de ir a México en lugar de a Canadá. Cualquier otro destino fuera de EE.UU. (por ejemplo, Centroamérica o el Caribe) también serviría.

Por sólo unos días más de estancia, parece que sería mejor cambiar de planes.