El testimonio anecdótico que me han contado varios amigos y conocidos que han tenido dengue en los últimos años en México es que el dengue empeora cada vez que lo contraes, lo que puede llevar a la fiebre hemorrágica del dengue cuando lo contraes por tercera vez.
Estoy bastante seguro de que esto no es preciso científicamente. Investiga y consulta a un médico para estar seguro.
En cualquier caso, puedes contraerlo varias veces y no se suavizará cada vez.
En cuanto a la malaria, existen varias especies (y probablemente cepas) del parásito que varían considerablemente en su gravedad y riesgo de recaída, por lo que asumiría que haber contraído una no te daría inmunidad a las otras como mínimo. Te sugeriría nuevamente investigar en línea y preguntar a un médico si este es un riesgo al que probablemente te enfrentarás.
La única vez que estuve en una zona de malaria fue en la costa de Honduras hace unos cinco años y parece que recuerdo a los lugareños (muy pobres) diciéndome que también tienen que tomar antipalúdicos en la temporada peligrosa. Como resultó que no estuve allí durante la temporada peligrosa, no usé la mayoría de mi medicamento. Pero eso solo soy yo, ¡no me copies!
Nuevamente, no soy un experto en enfermedades transmitidas por mosquitos. Esto es principalmente información que he escuchado de personas en mis viajes con un poco de búsqueda en Google para respaldar parte de ello. Para obtener un consejo real, consulta a un profesional de la salud.