¿Por qué Delta Airlines no me vende un boleto para un viaje completamente dentro de Canadá?

No es simplemente que el agente (o la aerolínea) se niegue a reservarlo. Es ilegal según la ley canadiense.

Honestamente, esta parte me sorprende

Están dispuestos a reservarme en dos itinerarios separados donde salgo de Montreal y voy a algún lugar en los Estados Unidos y luego en un itinerario separado continúo desde la ubicación en los EE. UU. a Vancouver.

Eso sigue siendo ilegal si en realidad no pasas algún tiempo en los Estados Unidos. Una escala corta no cuenta y puede hacer que la aerolínea sea multada. Incluso volar, digamos, American de Montreal a Chicago y United de Chicago a Vancouver sigue siendo ilegal. Mi suposición sería que el agente con el que hablaste simplemente no estaba familiarizado con la razón por la que el sistema no les permitía reservarlo en un solo boleto para ti. Los EE. UU. han multado a las aerolíneas con sede en Corea por eso en el pasado cuando los pasajeros estaban comprando boletos en, por ejemplo, Korean Air o Asiana desde el territorio continental de EE. UU. a Incheon Airport en Seúl y luego tomando una aerolínea de bajo costo coreana a Guam o Saipan, que son parte de los EE. UU.

Tal como describe la respuesta de Kate, este tipo de situación se conoce como cabotaje y casi todos los países del mundo se niegan a permitirlo tanto para el transporte aéreo como marítimo excepto con excepciones específicas. Los EE. UU. y Canadá tienen algunas excepciones específicas para cada uno, pero principalmente se limita a casos en los que una ruta operada por una aerolínea nacional no sería económicamente factible. Por ejemplo, hay algunas pequeñas islas de Alaska que son atendidas por un servicio de ferry con bandera canadiense, si mal no recuerdo. Como señaló Matthew, quizás la excepción más notable sea el Área de Aviación Común Europea, donde los países miembros de la UE y algunos otros en la región permiten que las aerolíneas de otros países miembros del ECAA operen vuelos nacionales dentro de sus países.

Hay, sin embargo, una forma de usar tus millas Delta para volar dentro de Canadá o para ganar millas Delta en vuelos entre ciudades canadienses: Delta es socia de WestJet. Aunque no puedes comprar un boleto de ingresos de Toronto a Vancouver a través de Delta, con gusto te permitirán canjear tus millas SkyMiles de Delta por un vuelo de WestJet de YYZ a YVR. De una búsqueda rápida, parecen costar 10,000 millas + aproximadamente $36 CAD en impuestos y tasas cada trayecto.

Por ejemplo, cuando acabo de buscar YYZ a YVR de ida con millas en el sitio web de Delta, esta opción (junto con varias otras al mismo precio, todas operadas por WestJet) apareció:

Opción de canje de vuelo de WestJet con Delta SkyMiles

Si quieres ganar millas Delta (y/o crédito de estatus) en vuelos dentro de Canadá, nuevamente, WestJet es la manera de hacerlo. No puedes reservar un vuelo nacional de WestJet de ingresos a través de Delta, pero puedes agregar tu número de SkyMiles de Delta a una reserva hecha a través de WestJet para ganar millas Delta y crédito de estatus en lugar de ganar en el programa de WestJet. Las tablas que te indican cuánto ganarás por una determinada clase de tarifa de WestJet se encuentran en el sitio web de Delta.