Más allá de preparar la documentación de la relación, ¿hay que tener en cuenta algo más?
No es así. No vas a pasar suficiente tiempo en Canadá como para tener que preocuparte de convertirte en residente fiscal (como para que te hagan responsable de los ingresos no canadienses). No sé cómo funciona eso específicamente en Canadá, pero en EE.UU. y otros países empieza a ser un problema si pasas más de la mitad de tu tiempo en la jurisdicción.
¿Hay normas especiales que deba conocer dada la frecuencia de las visitas?
La verdad es que no. Parece que ya eres consciente de que este patrón podría hacer parecer que intentas vivir en Canadá mediante visitas sucesivas. Pero como probablemente también sepas, hay mucha gente que viaja con frecuencia entre los países, debería ser obvio para la CBSA/ASFC que pasas una proporción bastante pequeña de tu tiempo en Canadá, y cuanto más sigas yendo y viniendo, menos probable será que sospechen en un solo viaje que estás planeando quedarte o violar de alguna manera tus condiciones de admisión.
Si su trabajo le permite trabajar a distancia, probablemente querrá saber que Canadá es inusual en permitir explícitamente que las personas trabajen a distancia mientras visitan Canadá . Es el único país que conozco que lo permite explícitamente. Tenga en cuenta que esto se refiere a la ley de inmigración. No sé si esto podría dar lugar a una responsabilidad en virtud de la legislación fiscal canadiense (por ejemplo, porque el trabajo se realizaría en Canadá), ni si las obligaciones de su empleador en virtud de la legislación laboral o fiscal de EE.UU. podrían llevarle a prohibir o limitar esto.