Claro, sólo hay que elegir aeropuertos lo suficientemente oscuros. La lista de aeropuertos cubiertos por el Servicio aéreo esencial (subvenciones gubernamentales para mantener el servicio aéreo en comunidades donde de otro modo no sería rentable) es un buen punto de partida, ya que esos aeropuertos suelen tener una conectividad limitada.
Así que escogiendo básicamente al azar, podríamos empezar en Aeropuerto del Condado de Del Norte en California (CEC), que tiene un vuelo al día los siete días de la semana a/desde Oakland (OAK). Podríamos viajar a Aeropuerto Regional de Tupelo (TUP) que sirve a Tupelo, Mississippi, que sólo tiene vuelos a/desde Nashville (BNA). Así que si pudiéramos volar CEC-OAK-BNA-TUP, sería un itinerario de dos escalas, pero los únicos vuelos directos OAK-BNA los vende Southwest, que no tiene interlínea con las aerolíneas Contour. En este caso, es posible volar de CEC a TUP con sólo dos escalas, pero no es posible reservar un itinerario único.
Pero si elegimos aeropuertos diferentes, podemos encontrar otros aún más difíciles. Empezar de nuevo en CEC pero viajar a L. M. Clayton en Montana (OLF), que sólo tiene conexiones con Billings (BIL). No hay vuelos sin escalas desde OAK a BIL. La única forma de volar entre CEC y OLF, si no es con tu propio avión o con un chárter, es hacer una ruta con más de dos paradas, como CEC-OAK-SLC-BIL-OLF. Esa es una ruta que tampoco puede reservarse con un solo billete.
No conozco ninguna herramienta para encontrar esos pares de ciudades, aparte de elegir los aeropuertos que probablemente tengan una mala conectividad. La página web Base de datos OpenFlights podría ser un buen punto de partida si quieres automatizar el proceso de búsqueda de esos pares de ciudades por ti mismo, pero los datos de las rutas están desactualizados. Poner las ciudades en FlightAware también puede ayudar a encontrar vuelos actuales entre dos aeropuertos, independientemente de la compañía aérea.
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Como punto de partida, ABI cuenta con el servicio sólo a DFW.
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FSM es otro aeropuerto municipal a tener en cuenta. No estoy seguro de Redbud en Dallas.
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Lo difícil es que la mayoría de los aeropuertos que tienen servicio comercial tienen vuelos a un centro de operaciones de una de las tres grandes aerolíneas (AA, DL, UA), y hay vuelos sin escalas entre todos esos centros de operaciones. Así que hay que buscar aeropuertos pequeños cuyos únicos vuelos no sean a ninguno de esos hubs.