Por lo general, no se obtiene un nuevo período de 90 días en el VWP si sólo ha estado en Canadá, México o las islas adyacentes del Caribe desde su última estancia en el VWP. Por lo tanto, sólo serías admitido hasta la expiración de tu anterior periodo de 90 días.
Sin embargo, si viajas más allá de esos países, por ejemplo, si vas a Centroamérica y luego regresas a EE.UU., puedes obtener un nuevo período de 90 días de admisión en el VWP, y no hay "límite" en el número de veces que puedes entrar en el VWP en un período de 2 años. (Por supuesto, el hecho de admitirte o no queda a discreción del funcionario, y si visitas los EE.UU. con demasiada frecuencia es más probable que te denieguen la entrada por intención de inmigrar).
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El título y el cuerpo de su pregunta son bastante diferentes... ¿Cuál es su pregunta real?
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No creo que las preguntas y respuestas sugeridas sean muy apropiadas, ya que probablemente el candidato no vive en Canadá.