¿Puede un ciudadano estadounidense trabajar para una empresa estadounidense de forma remota en Portugal sin pagar impuestos mientras pasea?

No estoy realmente convencido acerca del punto #2. En la mayoría de los países, con una visa de visita, no se te permite trabajar, solo "hacer negocios", lo cual generalmente significa reunirse con clientes, proveedores, etc., pero no realizar trabajo real. El límite exacto entre los dos es, de hecho, un área gris en la mayoría de los lugares, y por supuesto, para un viaje corto haciendo trabajo remoto para el empleador habitual en el extranjero, las posibilidades de que alguien se entere son casi nulas.

¿Cuál sería la diferencia entre "hacer negocios" y "realmente trabajar"? Para muchas personas, visitar proveedores es su trabajo real. En una de mis empresas, teníamos personas que pasaban tanto tiempo en China que teníamos que gestionar cuidadosamente el límite de 180 días al año. De lo contrario, tendrían que presentar una declaración de impuestos en China.

Muchos países detallan lo que consideran hacer negocios en lugar de trabajar, a veces con muchos ejemplos en ambas categorías, aunque casi siempre aún hay actividades que quedan en una zona gris, que puede ser mucho más grande en algunos países. Tenga en cuenta que pasar más de la mitad del año en un país generalmente lo convierte en residente fiscal en ese país, pero puede ser gravable por cualquier trabajo realizado en un país incluso si permanece solo unos días. Es ahí donde entran en juego los tratados de doble imposición (o la falta de ellos), ya que ambos países generalmente quieren su parte del pastel.