Esta pregunta hace algunas suposiciones que pueden ser (son) erróneas. Llevar dos ordenadores portátiles desde EE.UU. a Corea del Sur y luego volver a EE.UU. varios meses después no es, o no debería ser, motivo de preocupación para las aduanas o la protección fronteriza de EE.UU. o Corea del Sur. En estos días de conectividad en línea, muchos de nosotros viajamos con múltiples dispositivos electrónicos todo el tiempo. Yo llevo un ordenador portátil, una tableta, un teléfono inteligente (Android), muchas unidades flash y chips de memoria, y soy más ligero que muchos de los que conozco.
Tu problema será si te llaman la atención para una entrevista en Corea del Sur, por parte de Protección de Fronteras, y si les dices la verdad (y deberías siempre siempre siempre siempre sea sincero, porque si le pillan en una mentira le impedirán seguir viajando, como mínimo), que uno de sus ordenadores portátiles es para trabajar en un empleo en línea, entonces está admitiendo que va a trabajar mientras está en el país con un visado de estudiante.
El hecho de que sea una empresa en línea, y que el trabajo que hagas desde ella se pueda hacer desde cualquier lugar, no significa que sea legal hacerlo en todas partes. Si obtienes ingresos dentro de un país, es posible que tengas que pagar impuestos sobre los ingresos obtenidos en el extranjero. El hecho de que estés trabajando, en absoluto, puede o no estar permitido mientras tengas un visado de estudiante.