En cuanto a (1), cuando buscaba un seguro para un viaje largo que incluía una excursión a gran altitud en Nepal, la mayoría de los planes tenían algún tipo de restricción de altitud en la letra pequeña (aunque no recuerdo cuál era normalmente), o a veces una definición muy agresiva de "montañismo". Si no recuerdo mal, algunos incluso ofrecían una opción extra de pago para aliviar las restricciones. Pero conseguí encontrar un plan sin esas restricciones (era Cigna, ni idea de si los detalles de su plan siguen siendo los mismos). Pero los planes para viajes cortos pueden ser menos restrictivos, yo sólo buscaba planes a largo plazo (es decir, para viajar alrededor de un año).
En cuanto a (2), no lo sé con seguridad, pero estoy adivinando puede encontrar un plan que sólo excluya ilegal drogas. Así que si consigues encontrar un plan de este tipo, si la sustancia que consumes es legal en el lugar donde la consumes, no creo que debas tener ningún problema. Pero esto es sólo una suposición mía, yo mismo no he intentado encontrar esos planes.