Soy un canadiense que tiene prohibido viajar a EE.UU.; ¿se me permitirá entrar en Jamaica si el vuelo es directo desde Canadá?

Los comentarios han incluido mucha información relevante, pero parece que todos dan por sentado un hecho clave sin afirmarlo realmente:

Ciudadanos canadienses no necesitan visado para entrar en Jamaica.

Los requisitos generales son bastante estándar (ibid):

Todos los visitantes deben estar en posesión de un pasaporte nacional u otro documento de viaje aceptable que acredite la nacionalidad y la identidad, y que lleve una fotografía. El pasaporte u otro documento de viaje debe ser válido para el periodo de estancia previsto en la isla. Los visitantes también deben demostrar que disponen de fondos suficientes para mantenerse durante su estancia y estar en posesión de un billete de ida y vuelta a otro país al que sean admisibles.

y consideraciones específicas:

Una persona deseosa de visitar Jamaica:
- Deberá estar en posesión de un visado válido, salvo que esté exento de este requisito en virtud de alguno de los reglamentos prescritos.
- Debe estar en condiciones de mantenerse a sí mismo y a las personas dependientes que le acompañan durante la estancia;
- No debe ser de mente insegura;
- No debe ser objeto de un certificado presentado al funcionario de inmigración por un funcionario de salud que indique que, por razones médicas, no es deseable el permiso de aterrizaje;
- No haber sido condenado en un país extranjero por ningún delito extraditable en el sentido de las Leyes de Extradición de 1870 y 1906;
- No ser objeto de una orden de expulsión en vigor en virtud de la Ley de Extranjería, capítulo 9;
- No debe ser objeto de una orden de prohibición de aterrizaje del Ministro de Seguridad Nacional;

Los tres últimos puntos se refieren a la criminalidad, pero todos ellos reconocidos por las autoridades jamaicanas, y no por las estadounidenses. Además, todos parecen delitos mucho más graves que un asalto hace 20 años. Si a Jamaica le importaran mucho los temas menores podría haberlos incluido arriba.

La ausencia de visado significa que no hay que rellenar formularios con preguntas embarazosas. Si Jamaica no conoce tu pasado, no te prohibirá la entrada por ello.

Así que los Comentarios parecen estar considerando, en efecto, "¿Qué posibilidades hay de que alguien haya avisado a Jamaica sobre mis transgresiones pasadas?"

Mi opinión es que no hay ninguna posibilidad. Si bien existe algún tipo de intercambio internacional de este tipo de información (por ejemplo, los Cinco Ojos mencionados por @TimLymington), parece poco probable que haya un intercambio entre Canadá y Jamaica. Dos razones para ello (i) es que nadie parece haber oído hablar de ello y (ii) el intercambio de inteligencia es un asunto muy delicado que, por precedente, puede llevar décadas entre su planteamiento y su aplicación.

"nadie parece haber oído hablar de ello" puede no sonar indicativo cuando 'ello' es una operación de intercambio de información, pero sin embargo lo es conocimiento común que los siguientes países cooperan estrechamente en algunas cuestiones de inteligencia y cooperan además con muchos otros para una gama más limitada de cuestiones de inteligencia: Australia, Canadá, Nueva Zelanda, Reino Unido, Estados Unidos, Dinamarca, Francia, Países Bajos, Noruega, Alemania, Bélgica, Italia, España, Suecia.

Jamaica no figura entre los anteriores.

En cualquier caso, aunque Jamaica sea plenamente consciente, no tiene ninguna obligación de impedir su entrada sólo porque Estados Unidos le haya prohibido la entrada. Esencialmente, no hay manera de estar seguro más que a posteriori es decir, "chupar y ver". Presentarse sin visado parece prometedor. Te ahorrarías el coste y las molestias de un billete de avión si solicitas un visado (como menciona @DJClayworth) y te lo deniegan, pero puede que ni siquiera te concedan un visado, ya que siempre existe la posibilidad de que te rechacen en la frontera (si no es por un asalto hace 20 años, por algún otro motivo o incluso "sin motivo").