Si me quedo más tiempo del permitido en el área de Schengen, ¿qué país me impondría una multa?

Es difícil predecir definitivamente qué sucederá, pero los alemanes tienen la reputación de ser particularmente estrictos y mi experiencia personal lo confirma, así que si es posible, trata de evitar caer en la trampa de las reglas.

Como explicó @Gagravarr, no debería haber un control sistemático de pasaportes al llegar a Alemania en el vuelo de regreso desde Italia, pero tu pasaporte será revisado al hacer la conexión a la zona internacional en el aeropuerto de Múnich/abordar un vuelo fuera del área Schengen y ahí es donde será sellado/revisado para detectar una posible estadía excesiva. La policía fronteriza alemana considerará tu estancia en toda el área Schengen y la fecha en que llegaste por primera vez a cualquier país Schengen, por lo que también pueden imponer una multa incluso si te quedaste en Italia la mayor parte del tiempo. El área Schengen puede considerarse como un solo país en este sentido, el hecho de que te hayas quedado menos de un día en Alemania o consideres esta parte del viaje como tránsito no cambia nada. La fecha de salida de EE. UU. tampoco cuenta.

No entiendo el consejo sobre una "tarifa por cambio de fecha". Hasta donde sé, no hay una manera fácil de extender una estancia en el área Schengen pagando una tarifa; el límite de tres meses en cualquier período de seis meses es absoluto (por supuesto, siempre se puede imponer una multa, pero eso no es una tarifa de extensión, sigues estando de manera ilegal y se supone que debes salir de inmediato). Lo que necesitarías es una visa de larga estadía, que es un tema completamente diferente y algo que muchos países de la UE ni siquiera emiten a las personas que ya entraron en el país.

En cuanto a los pasos prácticos para evitar problemas, hay tres cosas que podrías hacer (de más a menos práctico):

• Como sugirió @Gagravarr, salir del área Schengen por unos días entre ahora y tu fecha de salida, por ejemplo, ir un fin de semana a Croacia (desde Trieste, esto está muy cerca) o al Reino Unido (muchas aerolíneas económicas vuelan desde el Reino Unido al sur de Europa y los boletos desde Italia/España al Reino Unido al comienzo de un fin de semana y de regreso podrían ser incluso más baratos que al revés). De esa manera, tu estadía en el área Schengen será inferior a tres meses.
• Cambiar la fecha de tu vuelo de regreso (probablemente caro e inconveniente, ¡pero obviamente resolvería el problema!)
• Ir a Italia en tren (no haría que todo sea legal, solo reduciría, no eliminaría, el riesgo de que revisen tu pasaporte antes de abordar el avión hacia EE. UU.). Por supuesto, seguirías corriendo el riesgo de una multa en Múnich y tu boleto de regreso también tendría que ser cambiado, ya que no usar el primer tramo del viaje podría cancelar el siguiente, por lo que es poco probable que sea más fácil o más barato que simplemente volar en otra fecha y ni siquiera solucionaría el problema de la estadía prolongada. Pero al menos no tendrías que preocuparte por ser denegado el abordaje en Italia.

EDICIÓN: Ahora entiendo que aún no estás en Europa y también te preocupa poder abordar el avión en tu siguiente destino. La razón por la cual la aerolínea podría negarte el abordaje es que deben volverte al punto de partida si te niegan la entrada en el destino y no quieren correr ningún riesgo. Además, una vez que estás en el aeropuerto listo para partir, dependes de ellos, por lo que incluso si algún agente de policía italiano al azar te dijo por teléfono que todo estará bien, aún necesitas convencer al personal de tierra de que no será un problema. Incluso si estaban claramente equivocados y de alguna manera pudieras obtener alguna forma de compensación más tarde, si no es así como ellos entienden la regla, no podrás abordar el avión, lo cual sería obviamente un gran inconveniente. Por lo tanto, lo más seguro es simplemente seguir su consejo.

Pareces desesperado por encontrar a alguien que te diga que hay formas de flexibilizar la regla para concluir que te estarás quedando menos de tres meses, pero hasta donde puedo decir, no es el caso. Al final del día, un día o dos extra podrían estar bien (informes en varios foros sugieren que los italianos podrían ser un poco más comprensivos que los alemanes al respecto), pero no puedes esperar que los burócratas te animen a romper una regla o te digan oficialmente que no importa.

Además, las personas en todas partes están teniendo dificultades para cruzar las fronteras por todo tipo de razones y, a menudo, por ninguna razón en particular. Así es como funciona el mundo hoy en día. Objetivamente, si puedes venir a Europa durante tres meses sin necesidad de visa o trámites, ya eres extremadamente afortunado. La mayoría de los visitantes a EE. UU. también tienen más dificultades para ingresar. Es frustrante, pero la única forma de asegurarte de evitar cualquier problema en este momento parece ser cambiar tu boleto.

Finalmente, una nota: A menos que cambies tus planes, olvídate de los italianos. En tu caso, debes tratar con Lufthansa y la policía federal alemana. Entrarás y saldrás del área Schengen en Alemania y esas son las personas que revisarán tu situación de pasaporte/visa.