¿Se me permitirá volver a entrar en EE.UU. si voy de Canadá a Chicago (26 de septiembre), vuelvo a Canadá y luego de Canadá a Cuba (29 de octubre a 5 de noviembre) vuelvo a Canadá y luego de Canadá a Nueva York (28 de diciembre a 2 de enero)? ¿Cuba restablece el cómputo de 90 días?
Corto y amargo: No No lo hará, porque Cuba se considera una isla adyacente a efectos del Programa de Exención de Visado .
Sin embargo, si eres canadiense o residente en Canadá, volver a su lugar de residencia hace reiniciar el reloj .
Por favor, no enlace sitios de terceros de dudosa fiabilidad, sólo .gov, especialmente travel.gov en este caso. travel.state.gov/content/visas/en/visit/
@chx Soy consciente de ello, pero tampoco conozco ningún lugar en el que se molesten en definir "Islas adyacentes" en la página oficial. La última vez que lo comprobé, sin embargo, Cuba seguía bastante firmemente anclada frente a la costa de Florida.
Por lo general, los gobiernos entran en minuciosos niveles de detalle al definir estas cosas, ya que probablemente sean "términos legales" o algo así.
En derecho, las islas son enumerado específicamente :
El término "islas adyacentes" incluye San Pedro, Miquelón, Cuba, la República Dominicana, Haití, las Bermudas, las Bahamas, Barbados, Jamaica, las Islas de Barlovento y Sotavento, Trinidad, Martinica y otros territorios o posesiones británicas, francesas y holandesas en el Mar Caribe o limítrofes.
Se propone pasar 33 días en EE.UU., regresar a Canadá, viajar a Cuba y volver de nuevo a EE.UU. 93 días después de su primera llegada.
En realidad no importa; su primer sello de admisión de 90 días habría caducado de todos modos cuando llegara a Estados Unidos la segunda vez. No tendrás derecho a la revalidación automática. Así que si viajas a Cuba o no es irrelevante.
Aquí está su recordatorio oficial :
Al viajar a los Estados Unidos con el ESTA aprobado, sólo puede permanecer hasta 90 días a la vez - y debe haber una cantidad razonable de tiempo entre las visitas para que el oficial de CBP no piense que usted está tratando de vivir aquí. No hay ningún requisito establecido sobre el tiempo que debe esperar entre las visitas.
Las visitas cortas ocasionales están bien. La intención es evitar las "fugas de visado", no atrapar a los turistas que no están seguros de las "reglas".
En la frontera la segunda vez, deberías esperar algunas preguntas sobre lo que estabas haciendo en Canadá y en Cuba, y deberías ser capaz de explicarlo con seguridad. Aparte de eso, no veo ningún problema real con el itinerario.
No importa. Permítanme volver a publicar la imagen de https://travel.stackexchange.com/a/61835/4188 para mostrarte una regla general en la que tienes que estar fuera 91 días después de estar dentro 90: 
Por experiencia personal sé que esta "regla empírica" no se aplica con firmeza. 3 reentradas consecutivas en el VWP, con entre 4 días y 2 semanas fuera de los EE.UU. entre cada una, y cada estancia en los EE.UU. entre 85 y 90 días, no dieron lugar a ninguna atención o problema adicional por parte de la inmigración estadounidense.
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¿Cuál es su nacionalidad y reside en Canadá?
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OP puede ser residente pero no ciudadano de Canadá - no necesitamos ESTA. Esto no tiene sentido, pero al parecer residir el tiempo suficiente en Canadá y pasar una prueba ridículamente fácil lixivia la Bad(TM) los EE.UU. quería mantener nuestra con el ESTA.
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Voto por dejar esto en suspenso hasta que sepamos más sobre la situación del OP según los comentarios de chx.