Si lo que he leído es correcto, Guadalupe forma parte de Francia y de la UE, pero no de Schengen. Sin embargo, también tienen una regla de 90/180 para los ciudadanos estadounidenses. Así que parece (no puedo imaginar que alguien quiera hacerlo) que podrías ir y venir entre Schengen y Guadalupe indefinidamente (con un día de transición en otro lugar para evitar contar el día de viaje en ambos).
¿Estoy interpretando mal algo?
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Estoy bastante seguro de que eres legalmente correcto, pero si realmente intentaras hacer eso, en algún momento, algún guardia de fronteras se daría cuenta y dejaría de dejarte entrar. [el comentario no es una respuesta porque no lo he investigado]
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Supongo que el funcionario de inmigración le preguntará cómo se las arregla para pasar de un lado a otro. como turista sin trabajar para mantenerse. Poder hacerlo es teóricamente posible, pero poco probable.
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No me apetece especialmente hacer ESO, pero estuve bastante cómodo en veinte países con mis ingresos de jubilación durante cuatro años. Sólo una vez (al entrar en el Reino Unido) me preguntaron por las finanzas.