Seguro que el riesgo aumenta (se duplica, quizás, pero imagino que algunas conexiones son peores que otras). Probablemente el riesgo sea menor si todos los vuelos son con la misma aerolínea. Si hay una gran variación en el riesgo de conexión, entonces dos pueden ser casi lo mismo que uno, estadísticamente.
La decisión correcta depende de un montón de factores. Si (digamos) tu primera parada es en la ciudad X e inmediatamente vas a coger un coche de alquiler y conducir 4 horas hasta la ciudad Y para hacer una presentación a un cliente clave, entonces una bolsa retrasada con cosas importantes puede ser un verdadero problema. Si llegas la noche anterior y tu maleta no llega hasta el mediodía del día siguiente, estás perdido. De lo contrario, podría ser sólo un inconveniente.
Personalmente no lo haría (probablemente podría no) tomar una parada múltiple de 10 días negocio viaje con sólo un equipaje de mano. El tiempo es dinero cuando se trata de un viaje de negocios y yo trataría de evitar el lavado de ropa en el hotel más de una vez. Si sólo vas a un lugar fijo, como una conferencia, tienes algo de tiempo libre y el aeropuerto está razonablemente cerca de tu hotel (normalmente te entregarán una maleta retrasada), el riesgo es mínimo.
El riesgo de pérdida total es bastante bajo, pero puedes disminuirlo no poniendo nada que parezca valioso en tu bolsa. Lo más probable es que nadie quiera robarte la ropa y el material de lectura.
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Una pregunta mejor, creo, es "¿Cuál es tu plan si la bolsa no aparece?". Entonces podrás decidir si quieres correr el riesgo.
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Pero ten en cuenta que si llegas tarde a embarcar, es posible que todos los compartimentos superiores estén llenos y que, de todas formas, facturen tu maleta de mano hasta tu destino final.
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¿Tiene realmente una razón para facturar una maleta? Yo, y muchos otros, preferimos viajar sólo con el equipaje de mano, independientemente del coste y del "riesgo" de perder una maleta facturada, simplemente porque es mucho más cómodo (¡y además tienes menos cosas que transportar!)
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Me gustaría llevar un montón de líquidos (artículos de aseo, tal vez un regalo para un anfitrión), y como ya se mencionó más abajo, necesito una tonelada de ropa para no parecer sucia para la conferencia a la que voy a asistir. Por último, me gustaría llevar mi multiherramienta/cuchillo de bolsillo (mujer soltera que viaja sola durante parte del viaje), que se puede facturar pero no llevar encima. Si fuera de mochilera o de acampada, no me importaría (¡y de hecho lo preferiría!) viajar sólo con una maleta de mano, pero como estoy intentando parecer profesional y en red, creo que tendría que arriesgarme a facturar una maleta...
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Si el tiempo de tránsito es lo suficientemente largo, entonces es seguro facturar su equipaje en lugar de tenerlo en la mano durante todo el viaje.