Personalmente, utilizo dos herramientas juntas cuando quiero planificar viajes con alguien (o en solitario):
La primera es TripIt que ya conoces. Lo utilizo para seguir nuestro itinerario y cualquier reserva confirmada. Aviones, trenes, hoteles, reservas de restaurantes, excursiones, eventos deportivos, cualquier cosa que esté planeando hacer en una fecha y hora determinada va al iterario de TripIt.
La otra herramienta que utilizo es Evernote . Crearé una o varias libretas para el viaje y etiquetaré las entradas con el nombre de la ciudad o zona correspondiente. Evernote te permite crear listas de control y te permite compartir tus cuadernos con tus compañeros de viaje. Puedes recortar páginas web de lugares que quieras visitar, incluso geoetiquetarlas y colocarlas en un mapa. También puedes reservar un cuaderno como diario colaborativo. El plan gratuito cubriría la mayor parte del uso siempre que no guardes archivos grandes, pero el plan de 25 dólares al año es barato y te permite descargar tus cuadernos por uso fuera de línea .
Esto me permite mantener TripIt centrado en las cosas que "tengo" que hacer, mientras que tengo una libreta de lugares y artículos de interés a mano en Evernote cuando estoy decidiendo lo que "quiero" hacer cada día. Aunque es posible que alguna herramienta combine estas dos cosas, separar tu itinerario reservado de tus notas es bastante útil.