Solicitar la entrada en EE.UU. con una clase de visado determinada cuando tengo más de un visado válido

Esto probablemente no funcionará.

Supongo que tendría que convencer al funcionario de inmigración que tengo delante de que no voy a trabajar, y que sería un listón muy alto que alcanzar, pero tendría una historia convincente...

Eso no es suficiente. Tendrá que demostrar que no tienen intención de emigrar a Estados Unidos (más concretamente, que no tiene intención de inmigrar ilegalmente en este momento):

Todo extranjero (que no sea [varios tipos de visado de no inmigrante, incluido el H-1B, pero no el B-1/B-2]) se presume que es un inmigrante hasta que demuestre a satisfacción del funcionario consular, en el momento de la solicitud de visado, y de los funcionarios de inmigración, en el momento de la solicitud de admisión, que tiene derecho a un estatus de no inmigrante según la sección 101(a)(15)

Esto será difícil de vender si al mismo tiempo está tratando de obtener una tarjeta verde, es dueño de una casa en los EE.UU., y tiene un trabajo a tiempo completo en los EE.UU., todo lo cual es bastante sugestivo de la intención de inmigrar. Si nos remitimos a la sección de la que habla, y pasamos al apartado B:

un extranjero (que no venga por [diversas razones no aplicables aquí]) tener una residencia en un país extranjero que no tiene intención de abandonar y que está visitando Estados Unidos temporalmente por negocios o temporalmente por placer

Necesitas tener una "residencia" en algún lugar fuera de EE.UU. que "no tengas intención de abandonar". Pero tienes una casa en EE.UU., que presumiblemente no has alquilado, ya que mencionas a un cuidador de mascotas. Incluso suponiendo que tengas una segunda residencia en otro lugar, va a ser difícil convencerles de que realmente vives allí de forma permanente, y que tienes la intención de seguir viviendo allí indefinidamente, cuando claramente también tienes la intención de volver a vivir en esta casa de EE.UU. en algún momento.

Lo ideal sería caracterizar su casa en EE.UU. como una casa de vacaciones o algo por el estilo, y no como un lugar en el que pretende establecerse permanentemente. Pero si eso no es cierto (y según su pregunta, a mí me parece que no es cierto), ¡no mienta! Pondría en peligro ambos visados, cualquier posible tarjeta de residencia o ciudadanía en el futuro, y podría hacer que se le prohibiera entrar en EE.UU. de por vida.

Sin embargo, aunque lo hicieras (¡de verdad!), soy escéptico sobre esta estrategia general. Buscarán vínculos con tu país de origen para asegurarse de que te irás cuando expire el visado, y todas las pruebas que nos has mostrado apuntan en la dirección contraria (mostrar vínculos con Estados Unidos).

Mientras tanto, el VWP no te sirve de nada, porque está sujeto a exactamente las mismas normas que los visados B-1/B-2, por lo que subiría o bajaría exactamente por los mismos motivos. La única diferencia es que tendrías que pasar por la molestia adicional de rellenar un ESTA y conseguir su aprobación.