Desde que escribió que su hermano viajó a Alemania solo y necesita un contrato de trabajo para obtener un visado, yo asumiría que sí no obtener una tarjeta de residencia en Alemania. En ese caso, el procedimiento habitual es, efectivamente, solicitar un visado en un consulado alemán en Italia y esperar a que ese visado se traslade a Alemania.
Si tu hermano se hubiera trasladado a Alemania con su familiar ciudadano de la UE, podría solicitar la tarjeta de residencia directamente (es decir, sin tener que volver a Italia para conseguir un visado). Hay otro par de excepciones a la necesidad de obtener un visado de larga duración antes de entrar en el país: los ciudadanos de Australia, Nueva Zelanda, Israel, Japón, Canadá, Corea y Estados Unidos pueden solicitar directamente un permiso de residencia y creo que las autoridades competentes tienen la facultad de aceptar una solicitud en casos excepcionales, pero yo no contaría con ello.
En cualquier caso, su estatus en Italia no supone ninguna diferencia. Sin embargo, significa que su estancia en Alemania no es ilegal, ya que tiene derecho a visitar Alemania durante 90 días. Para evitar más problemas en el futuro, le recomendaría que dejara Alemania y volviera a Italia antes de alcanzar el límite de 90 días.
