Volver a entrar en Estados Unidos varias veces en un mes con un visado B1/B2

Puede depender de la restricción de visado que tenga, pero normalmente puede entrar y salir tantas veces como quiera.

Pero el visado no es una garantía de que puedas entrar en EE.UU.: el funcionario de inmigración debe seguir comprobando si tienes intención de quedarte más tiempo del permitido, trabajar, etc. (de forma no permitida por tu visado).

Pero parece que tu caso es sólo un viaje de turismo (y desde países cercanos), y en poco tiempo (si entras cada 6 meses, sólo unos días después de salir de EEUU... esto levantará una bandera roja). Así que no veo problemas (si tienes dinero para mantenerte, y estás haciendo turismo de verdad). Sin embargo, no tengo una bola de cristal y nadie puede predecir la decisión de los funcionarios de inmigración.