Los países no insulares que bordean el Mar Caribe no están incluidos a menos que sean "territorio o posesiones" del Reino Unido, los Países Bajos o Francia.
En primer lugar, la ley que establece el programa de exención de visado, 8 USC 1187 tiene esto que decir al respecto:
(8) Billete de ida y vuelta
El extranjero está en posesión de un billete de transporte de ida y vuelta (a menos que el Secretario de Seguridad Nacional renuncie a este requisito en virtud de los reglamentos o que el extranjero llegue al puerto de entrada en una aeronave operada en virtud de la parte 135 del título 14, Código de Reglamentos Federales, o en una aeronave no comercial que sea propiedad de una empresa nacional que realice operaciones en virtud de la parte 91 del título 14, Código de Reglamentos Federales, o que sea operada por ella).
En algún momento, alguien se dio cuenta de que esto es demasiado restrictivo, por lo que emitió un reglamento de definición, 8 CFR 217 que dice en 217.2
Por billete de ida y vuelta se entiende cualquier billete de transporte de ida y vuelta a nombre de un solicitante del Programa Piloto de Exención de Visado que llegue en una compañía aérea participante con una validez mínima de 1 año, registro electrónico de billetes, pases de empleado de la compañía aérea que indiquen el pasaje de ida y vuelta, vales individuales de pasaje de ida y vuelta, vales de grupo de pasaje de ida y vuelta para vuelos chárter y órdenes de viaje militares que incluyan a los dependientes militares para el regreso a lugares de destino fuera de los Estados Unidos en vuelos militares estadounidenses. No es necesario que el período de validez de 1 año se refleje en el propio billete, siempre que la compañía aérea acepte que se hará cargo de la parte del billete de vuelta en cualquier momento, tal y como se establece en el formulario I-775, Acuerdo del Programa Piloto de Exención de Visado.
También dice
(c) Restricciones en la forma de llegada -
(1) Solicitantes que llegan por aire y por mar. Los solicitantes deben llegar en una compañía aérea signataria de un Acuerdo del Programa Piloto de Exención de Visado y, en el momento de la llegada, deben tener un billete de ida y vuelta que transporte al viajero fuera de los Estados Unidos a cualquier otro puerto o lugar extranjero, siempre que el viaje no termine en territorio contiguo o en una isla adyacente; excepto que el billete de ida y vuelta puede transportar al viajero a territorio contiguo o a una isla adyacente, si el viajero es residente del país de destino.
Creo que alguien en United Airlines se confundió con lo de "territorio contiguo o isla adyacente", que incluye las islas del Caribe, y de alguna manera lo transformó en una designación que incluye "territorio adyacente al Caribe", lo cual no es así (excepto México, por supuesto, que está incluido no por el Caribe sino porque es contiguo a los Estados Unidos).
¿Cuáles son las islas adyacentes? Se definen en 8 USC 1101(b)(5) :
(5) El término "islas adyacentes" incluye San Pedro, Miquelón, Cuba, la República Dominicana, Haití, las Bermudas, las Bahamas, Barbados, Jamaica, las Islas de Barlovento y Sotavento, Trinidad, Martinica y otros territorios o posesiones británicas, francesas y neerlandesas en el Mar Caribe o limítrofes con él.
(Que yo sepa, ya no hay ningún "territorio o posesión" no insular de ninguno de esos tres países que sea adyacente al mar Caribe. La Guayana Francesa está demasiado al este; está en el océano Atlántico).
Como Costa Rica no es una posesión de ningún otro país, y mucho menos de uno de esos tres países europeos, debería estar todo listo. Además, si eres residente de Costa Rica, no importaría incluso si de alguna manera se tomara como incluido en "territorio contiguo o islas adyacentes".