¿Los agentes fronterizos de EE.UU. pensarán que es sospechoso que me lleve mi portátil personal y de trabajo?

No en sí mismo. Es un hecho razonablemente normal que la gente lleve un portátil personal y otro de trabajo. El sospechoso parte es la duración del viaje, que tal vez tenga que explicar. Las preguntas que se hacen quedan a la discreción del agente de inmigración, que probablemente no se dará cuenta de que tienes dos portátiles, a menos que lleves dos bolsas para portátiles. La explicación que has dado en tu pregunta es bastante razonable en estos momentos.

El control de seguridad es realizado por personal diferente. Ven sus pertenencias, además de los pasaportes y la tarjeta de embarque, pero no intentan comprobar si sus pertenencias coinciden con su viaje. Los ordenadores portátiles se revisan por separado, por lo que el personal de seguridad verá que tienes dos ordenadores portátiles. Por alguna razón, a menudo los escanean o revisan de forma adicional, pero nunca he oído que se preocupen por ello.

Antes de la época de la covacha, cruzaba entre EE.UU. y Canadá varias veces al año, a menudo durante unos pocos días, e invariablemente recibía más preguntas de inmigración sobre los viajes cortos que sobre los más largos. Sólo una vez me preguntaron por qué llevaba un bulto considerable en relación con la duración de mi viaje, y sólo en el camino de vuelta a Canadá. En esa ocasión, llevaba un gran equipo de trabajo y necesitaba una maleta adicional que estaba casi vacía, por lo que me enviaron a una inspección secundaria en la que volvieron a pasar todo mi equipaje por los rayos X antes de dejarme seguir el camino a casa.

He perdido la cuenta de las veces que he cruzado la frontera entre EE.UU. y Canadá, primero como residente canadiense con un pasaporte húngaro con un visado B1/B2 de diez años y luego con un pasaporte canadiense, siempre con al menos dos ordenadores portátiles. (A veces tres.) Nunca hubo problemas. En otros países también. Nunca me ha preguntado un agente por qué tengo un montón de portátiles :)

Ten en cuenta que asistir a reuniones es una razón B1 perfectamente válida y que muy bien podría necesitar un portátil de trabajo frente a uno personal. https://travel.state.gov/content/travel/en/us-visas/business.html

Algunos ejemplos de negocios temporales son:

Asistencia a reuniones o consultas de negocios

No puede trabajar en Estados Unidos. Por lo tanto, si corre el riesgo de no poder empezar el lunes, no debe salir de Canadá.

Aquí tienes más información: ¿Puedo viajar a Estados Unidos mientras trabajo a distancia para mi empresa no estadounidense?