Las normas que sigue la Patrulla Fronteriza/Inmigración suelen estar escritas de manera que son en cierto modo discrecionales, es decir, las medidas que toman los agentes fronterizos no se basan únicamente en un conjunto fijo de normas, sino también en la lectura que hacen los agentes de inmigración de la intención de la situación. Esto significa que no siempre es posible saber con certeza lo que sucederá en una situación específica.
El problema inicial con el itinerario que has descrito es que para entrar en EE.UU. bajo el Programa de Exención de Visado es necesario tener un billete de vuelta (o de continuación) a un lugar fuera de Norteamérica en los 90 días siguientes a tu llegada. Incluso si ha comprado previamente su billete a Centroamérica antes de llegar a EE.UU., éste quedará fuera del plazo de 90 días. Esta norma es aplicada inicialmente por la aerolínea que le transporta a EE.UU., por lo que es muy probable que se le deniegue el embarque en ese vuelo por no cumplir los requisitos de entrada en el marco del Programa de Exención de Visado de EE.UU.
Suponiendo que puedas llegar a EE.UU., y como complemento a tu pregunta, vale la pena señalar que comprar, registrar y asegurar un vehículo en EE.UU. como extranjero sin una dirección en EE.UU. será, en el mejor de los casos, difícil, y (desde la perspectiva del seguro) caro. El nivel de seguro exigido variará en función del estado en el que se matricule el vehículo, pero el hecho de que se pretenda entrar en Canadá también exigirá un determinado nivel de seguro para poder cruzar la frontera.
Ahora, vuelve a tu itinerario.
Un viajero que vuelva a entrar en EE.UU. tras una breve estancia fuera de Norteamérica, como usted ha descrito, está técnicamente permitido por las normas del Programa de Exención de Visado. Sin embargo, las normas de inmigración de EE.UU. también permiten a inmigración denegar la entrada a alguien que crean que puede estar intentando "residir" en EE.UU. sin un visado que le permita hacerlo.
En la situación que has descrito, entrarás en EE.UU. en un vehículo que está registrado a tu nombre (en, presumiblemente, una dirección de EE.UU., ya que eso es lo que la mayoría de los estados requieren para registrar un vehículo), habiendo pasado recientemente 90 días en EE.UU., y habiendo hecho lo que parecerá ser un viaje "con visado" a un país de América Central.
Siendo realistas, nadie puede decir con certeza lo que harán los agentes fronterizos en tal situación, sin embargo, es ciertamente posible que se le deniegue la entrada a EE.UU. por considerar que está intentando residir en EE.UU./Norteamérica y que ha tomado medidas para eludir deliberadamente los requisitos del VWP.
La "regla general" que suele seguir la inmigración estadounidense para este tipo de situaciones es que un viajero debe permanecer fuera de EE.UU. durante más tiempo del que ha estado en EE.UU. Es decir, dos viajes con un mes de diferencia está bien, si sólo estuviste en EE.UU. durante menos de un mes en el primer viaje. En tu caso, estás hablando de pasar aproximadamente 3 meses en EE.UU., 1 mes fuera de EE.UU. y luego otros 2 meses de vuelta a EE.UU., lo que claramente es más de lo que permite esta regla general. Sin embargo, como se trata sólo de una regla general y no de una ley real, es imposible decir exactamente cómo se interpretará en tu caso.
Desgraciadamente, la única alternativa al uso del programa VWP es intentar obtener un visado estadounidense, lo cual es una propuesta arriesgada en sí misma. Históricamente, muchos consulados de EE.UU. han dudado en expedir visados B1/B2 a personas que pueden entrar en EE.UU. utilizando el Programa de Exención de Visado. Un itinerario (junto con la prueba de que se dispone de fondos suficientes) que le permita permanecer en EE.UU. o en América del Norte durante más de tres meses podría ser suficiente para obtener un visado de este tipo, pero en el pasado se ha informado de personas a las que se les ha denegado una solicitud similar. Y si te deniegan el visado, es poco probable que puedas entrar con el VWP.