Además de la respuesta correcta de Traveller:
En 2002 mi familia (europea) viajó a Australia vía Canadá y Hawai; el vuelo de Air Canada salió de Vancouver, aterrizó en Honolulu en plena noche, los pasajeros desembarcaron, pasaron por inmigración, volvieron a la misma puerta y embarcaron en el mismo avión hacia Sydney. Lo mismo ocurrió a la inversa en nuestro vuelo de vuelta. Yo todavía estaba en el instituto, así que no recuerdo exactamente todos los detalles.
Como podemos acogernos al VWP, tenemos los mismos sellos en nuestro pasaporte. También había algún papel adicional. En nuestro viaje de ida, alguien en la puerta de embarque se dio cuenta de que el sello y/o el resguardo decían "90 días", nos preguntó cuándo estaba previsto nuestro vuelo de vuelta (dentro de unos 12 días) y llegó a la conclusión de que no pasaba nada, que dejarían los resguardos allí para que pudiéramos reutilizarlos.
Sin embargo, cuando volvimos a pasar por Hawái en nuestro viaje de regreso, el agente de inmigración estaba, digamos, muy descontento con esto, nos hizo un montón de preguntas sobre si realmente habíamos salido de los Estados Unidos y cuándo, y concluyó que dicho agente "se va a llevar una gran multa".
Así que, básicamente, sales de EE.UU. y tu entrada en el VWP se completa; nueva entrada, nuevo sello.