Su problema no es que puedan relacionar su pasaporte italiano con el brasileño y sepan de algún modo que utilizó el pasaporte brasileño para viajar a Irán; el problema es que se vincular su primera solicitud de ESTA con la segunda, ya que está utilizando el mismo pasaporte para ambas solicitudes, y verán el cambio en su respuesta.
No me sorprendería en absoluto que su segunda solicitud fuera denegada únicamente por su respuesta en la primera solicitud. Sin embargo, incluso si su segunda solicitud no es denegada, corre el riesgo de que el funcionario de inmigración en la frontera de EE.UU. le pida que explique por qué presentó dos solicitudes con respuestas diferentes. Si se descubre que, en efecto, has estado en Irán, se te declarará inadmisible en EE.UU. y se te enviará de vuelta a Brasil con una prohibición de por vida por tergiversación.
Los funcionarios de inmigración de EE.UU. tienen mucha más experiencia en la realización de interrogatorios que usted en ser interrogado, por lo que la probabilidad de que pueda mantener este hecho oculto si deciden interrogarle es muy pequeña.
En cambio, si su segunda solicitud es negado, sigues estando en una situación muy mala. ¿Qué harías en este caso? ¿Solicitar un visado? Si lo hace, es probable que el funcionario encargado de los visados le pregunte por sus diferentes respuestas en el ESTA, y es probable que eso le lleve a la inadmisibilidad de por vida por tergiversación.
Un plan mucho mejor es solicitar el visado ahora, sin hacer ninguna declaración falsa, para que no haya ninguna razón para rechazar el visado.