A efectos de visado, a menudo es mejor considerar el Espacio Schengen como un solo país grande. Como eres canadiense, yo compararía tu itinerario europeo con algo así:
- entrar en Canadá en Vancouver por vía aérea (= llegar a Zúrich)
- conducir hasta Calgary (= conducir hasta Berlín)
- volar a Regina (= su primer tramo de salida Berlín-Viena)
- salir de Canadá con un vuelo desde Regina (= su salida final de Schengen desde Viena)
Las distancias probablemente no coincidan con las de sus homólogas europeas, pero las ciudades, no obstante, sirven como un buen ejemplo.
En el ejemplo canadiense, su pasaporte será revisado y sellado una vez en Vancouver (al entrar); asimismo, en el Espacio Schengen esta revisión será en Zúrich. Creo que Canadá no comprueba los pasaportes de los pasajeros que salen (si lo hiciera, sería en Regina), pero Schengen sí lo hace, por lo que pasarás de nuevo por el control de pasaportes en Viena.
Conducir o volar a través de las líneas de la provincia entre Vancouver y Calgary o Calgary y Regina no será de interés para nadie. Del mismo modo, ningún funcionario del gobierno querrá (normalmente*) ver tu pasaporte en tu viaje a Berlín o en el vuelo a Viena, aunque estés cruzando fronteras internacionales.
A efectos del visado Schengen, estos itinerarios nunca son "de tránsito". Por ejemplo, si su itinerario fuera en realidad no-Schengen-Berlín-Viena-no-Schengen y se tratara de un único viaje aéreo en un día, eso seguiría siendo entrada y salida. Del mismo modo, si usted volara Europa-Toronto-Vancouver-Japón, ese es un itinerario que requiere entrar y salir de Canadá. Algunos Estados tienen el concepto de visado de tránsito, que permite al viajero entrar por un extremo del país, le da un cierto tiempo para cruzarlo y luego sale por el otro lado. El caso clásico era el de Bielorrusia, que expedía visados de tránsito para que la gente viajara de Polonia a Rusia por ferrocarril; sólo tenías 48 horas entre tu entrada por un extremo y tu salida por el otro. El Espacio Schengen no expide estos visados de tránsito.
En los viajes aéreos, tránsito a menudo significa llegar a un aeropuerto de un país que no es ni el de origen ni el de destino, pasar unas horas en el aeropuerto y luego tomar un vuelo de salida. Por ejemplo, puedes volar de Fráncfort a Seúl a través de Dubai; estarías en tránsito en Dubai, sin pasar por el control de pasaportes y sin salir del aeropuerto. Esto no existe en Canadá, que yo sepa, ya que los aeropuertos canadienses no separan las puertas internacionales de las nacionales (excepto el control previo de EE.UU.), por lo que no hay una "zona de tránsito" en la que uno pueda estar.
Por otra parte, como Schengen exige controles de inmigración a la salida, el flujo de pasajeros nacionales (intra-Schengen) e internacionales (no-Schengen) puede mantenerse fácilmente separado; por lo tanto, los aeropuertos Schengen son atractivos como parada de tránsito. La mayoría de los nacionales pueden viajar en este tipo de itinerarios (por ejemplo, Estambul-Frankfurt-Nueva York) sin problemas siempre que la compañía aérea esté dispuesta a venderlos. Sin embargo, algunos nacionales selectos necesitan un visado de tránsito aeroportuario para hacerlo. Esto no se aplica a los ciudadanos canadienses. Sospecho que el objetivo principal de los visados de tránsito aeroportuario es evitar que las personas de los países de esa lista compren un vuelo de conexión a través de un país Schengen y luego pidan asilo en lugar de continuar su viaje.
Un error que comete mucha gente es pensar que un itinerario no-Schengen-Berlín-Viena-no-Schengen puede hacerse en un conjunto de tránsitos, como si fuera (digamos) Frankfurt-Dubai-Singapur-Sydney. Sin embargo, aquí es donde entra en juego Schengen, el "macropaís": un itinerario de este tipo no es funcionalmente diferente de no-Schengen-Berlín-Frankfurt-no-Schengen o Singapur-Osaka-Tokio-San Francisco, y como el vuelo central es nacional hay que entrar antes y salir después. No tienes que preocuparte por esto, ya que estás describiendo un viaje de una semana que cualquiera supondría de entrada y salida.
* Hay excepciones. Por un lado, Alemania puede querer realizar una comprobación rápida de documentos que se introdujo tras los acontecimientos de 2015. En segundo lugar, la normativa actual de Covid puede implicar o no un breve control de los documentos. Por tres, técnicamente podrías ser inspeccionado por las aduanas o revisado completamente al azar, pero nunca he visto que eso suceda en más de 20 años de viajar a través de las fronteras de Schengen.