Prórroga de una I-94W caducada, entrada por tierra en EE.UU.

Nunca he estado en la situación exacta que describes, pero las exenciones de visado son una forma muy poco complicada de entrar. Mi consejo sería que se lo explicaras al funcionario de inmigración cuando entres en EEUU. Estoy bastante seguro de que la respuesta será que te darán un nuevo I94W en el acto (por supuesto con una nueva tasa, si es que todavía lo hacen).

Tu plan de respaldo sería que si te dicen "no, no puedes hacer eso", entres en los EE.UU. con tu I94 actual, luego sal en un lugar conveniente antes de que expire, entrega tu I94 para confirmar que has salido del país, y luego vuelve a entrar inmediatamente (tal vez un día después para permitir que se procese a través del sistema) y solicita un nuevo I94.