Su pregunta plantea múltiples cuestiones:
Lo que no soy capaz de encontrar (y Google Flights tampoco) es esta ruta en un solo billete.
Eso es fácil: Google Flights te dirá si los vuelos no son un solo billete:
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(Nota: "puede" es una palabra muy importante aquí).
Si no ves esta advertencia roja, debería ser billete único. Si acabas comprando en el sitio web de una aerolínea, es casi necesariamente un billete sencillo de todos modos. Si compras en un sitio web de terceros (lo que todo el mundo desaconseja aquí), es más difícil saberlo con seguridad y por adelantado, pero en general, si no es Kiwi, debería ser un billete sencillo.
No quiero tener que recoger el equipaje en La Habana, y luego apresurarme a tomar un vuelo doméstico a Holguín
Tener todos los vuelos en un solo billete no garantiza eso, al menos no como está escrito.
Cuando tenga varios vuelos en el mismo billete, el equipaje se etiquetará hasta el destino final, y en la mayoría (¡pero no en todos!) de nacional a nacional, de nacional a internacional y de internacional a internacional, no lo verá en absoluto.
Para las conexiones de internacional a nacional (y algunas de internacional a internacional, siendo los principales problemas las conexiones en Estados Unidos), la situación es mucho más variable, ya que existe el problema de las aduanas.
En algunos lugares (por ejemplo, la UE), generalmente no verá su equipaje en el puerto de entrada (el primer aeropuerto de la UE), y el sistema depende de que la aduana de su destino final sea capaz de reconocer el equipaje procedente de la UE (etiquetas con bordes verdes), no sujeto a declaración, y el procedente de fuera (sin bordes verdes), sujeto a declaración/inspección.
En muchos otros lugares, pasará por la aduana en su puerto de entrada (primer aeropuerto del país), al mismo tiempo que pasa por el control de pasaportes/inmigración. Suele haber un procedimiento simplificado para reintegrar tu equipaje en el sistema justo después de la aduana (por ejemplo, en EE.UU. suele haber un mostrador de entrega de equipaje inmediatamente después de la aduana), pero a veces tendrás que llevar tu equipaje tú mismo a salidas y a un mostrador de facturación.
No tengo ni idea de cuál puede ser el procedimiento en HAV.
Si quieres asegurarte de evitarlo, asegúrate de que tu puerto de entrada es tu destino final (es decir, vuela directamente a HOG en lugar de saltar vía HAV).
