No hay ningún procedimiento específico para ello en el Código de Fronteras Schengen. Ni siquiera está claro que se requieran sellos (algunos países parecen exigirlos, otros no). Así que lo único que puedes conseguir son los sellos normales de salida y entrada de Schengen y probablemente quieras evitar cualquier sello de entrada colgante. Por lo tanto, para tener una serie coherente, necesitas un par de sellos (de salida y de entrada en el mismo día), lo que no se distingue de una "carrera fronteriza".
En ese contexto, no importa realmente si es una frontera terrestre o un aeropuerto. Si vas a una frontera exterior de Schengen y te das la vuelta, acabas con dos sellos, que es de lo que se trata (siempre que los guardias fronterizos te dejen volver a entrar, claro). La frontera entre Polonia y Rusia es una frontera exterior y los guardias fronterizos tendrán a mano los sellos necesarios.
Lo único extraño de Kaliningrado (a diferencia de, por ejemplo, Croacia o Rumanía) es que no es tan fácil entrar en Rusia. Los guardias fronterizos polacos no se encargan de hacer cumplir esto, pero aun así podrían preguntarte por tu falta de visado y deben estar dispuestos a seguirte el juego. No tengo ni idea de si lo harían.
