Su visado B1/B2 tiene fecha de caducidad. Esa fecha es la última en la que puede entrar en Estados Unidos. Si sale y regresa en esa fecha o antes, entonces puede ser readmitido. Después de esa fecha, el visado no es válido y no puede utilizarse.
Los funcionarios de inmigración están facultados para denegar la entrada a Estados Unidos a una persona, aunque tenga un visado válido, si creen que tiene la intención de violar las condiciones de un visado. Si sales y rápidamente intentas volver a entrar, es casi seguro que te denieguen la entrada alegando que estás intentando vivir en EE.UU. Depende del criterio del funcionario, pero supongo que si ya has permanecido un año, no es suficiente con estar fuera 3 meses y te negarán la entrada.
Tenga en cuenta que si todavía está legalmente en EE.UU. porque se está tramitando una solicitud de prórroga, no tiene que salir de EE.UU. cuando su visado expire. La fecha de expiración de su visado es la última fecha en la que puede entrar en los Estados Unidos. De hecho, supongo que salir de los Estados Unidos invalidará cualquier solicitud de prórroga que tenga en trámite.