Al parecer, esto sí está permitido. Cerca de su nota sobre la tarifa de 5 dólares en O'Hare, el Página de tarifas de la CTA dice:
Sugerencia: Utilice un pase ilimitado para embarcar en O'Hare sin cargo adicional.
La misma página también confirma que en O'Hare se puede comprar una nueva tarjeta Ventra y ponerle un pase, o comprar un pase desechable de uno o tres días. (Los pases desechables de tres días son sólo disponibles en los aeropuertos y, en caso contrario, deben cargarse en una tarjeta Ventra).
Este hilo de TripAdvisor llega a la misma conclusión, incluido un correo electrónico de la CTA confirmando que dicen que está permitido.
En cuanto a por qué alguien pagaría la tarifa unidireccional de 5 dólares en lugar de un pase diario, la respuesta parece ser simplemente que hasta noviembre de 2021, los pases de un día cuestan 10 y así hubo más situaciones en las que esa fue la decisión correcta.