¿Cómo de cerca puedes llegar?
Suponiendo que puedas sortear cualquier problema burocrático, puedes empezar en la costa oeste de Islandia. Atravesar Islandia en coche, tomar el ferry de Seyðisfjörður a Hirtshals (Dinamarca) y luego viajar por Eurasia hasta que la carretera se acabe en algún lugar de Siberia.
La costa oriental de Islandia está a unos 24 grados oeste. La carretera numerada más al este que he podido encontrar en Siberia es la p-504 a Magadan, cuyo punto más oriental está a 152 grados este. Sin embargo, parece que hay una carretera menor que se bifurca en "Zero. Povort en Omsukchan" que termina a 155 grados este. Es muy posible que haya otras carreteras que vayan más al este. Así que puedes dar más o menos media vuelta al mundo.
Como alternativa, tras cruzar de Islandia a Dinamarca podría dirigirse al sureste. Si puedes sortear la burocracia de los distintos países de la ruta, hay carreteras hasta Malasia. No tengo muy claro si es posible llegar a Australia en ferry. Incluso si consigues llegar a Australia, el extremo oriental del país también parece estar a unos 152 grados este.
No creo que se pueda superar por carretera y ferry. Que yo sepa, no hay transbordadores de Groenlandia a Islandia ni a Canadá. Tampoco hay ferry de Australia a Nueva Zelanda ni de Siberia a Alaska.
Técnicamente, la conexión de Cunard de Southampton (Reino Unido) a Nueva York no es un ferry sino un crucero, pero como va y viene, yo contaría éste como un ferry, y técnicamente puedes ( probablemente supercaro) llevarte tu coche. Así que se puede cruzar el Océano Atlántico.
Cuando busqué esto encontré que el Queen Elizabeth 2 tenía la capacidad de transportar coches en el pasado, pero parece que el servicio se interrumpió algún tiempo antes de que el barco fuera retirado y su reemplazo, el Queen Mary 2, no tiene tal disposición.
¿sería posible saltar a un carguero en un puerto con mucho tráfico?
Los viajes en carguero eran ciertamente posibles antes de Covid, pero estoy bastante seguro de que había que organizarlos con antelación. Los viajes en carguero se suspendieron como parte de las medidas en torno a la pandemia de Covid. Parece que se van a reabrir algunas líneas, pero aún es pronto.