La antelación con la que podrá facturar sus maletas para el vuelo de conexión dependerá de si ya llevan etiquetas de equipaje para ese vuelo o no.
Si ambos vuelos son de un mismo billete, la compañía aérea del vuelo Singapur -> San Francisco deberá "etiquetar" las maletas hasta Chicago. Cuando llegue a San Francisco tendrá que recoger las maletas, pero en cuanto salga de la zona de inmigración/aduanas puede girar a la izquierda y llegará a la zona de entrega de maletas de la conexión internacional de United, donde podrá volver a facturarlas.
La única excepción puede ser si su vuelo es nocturno. Algunas aerolíneas no etiquetarán sus maletas para una conexión nocturna, mientras que otras sí lo harán. Esto depende de la aerolínea inicial, y a veces lo harán de todos modos si se lo pides, así que si tu conexión es nocturna, entonces debes preguntar en facturación para el primer vuelo para ver si las etiquetan hasta el final o no.
Si tiene 2 billetes distintos, especialmente si esos 2 billetes no son de compañías aéreas asociadas (como JAL y United), es poco probable que le etiqueten las maletas para el vuelo de conexión. Después de recogerlas en San Francisco, tendrá que llevarlas al mostrador de facturación nacional de United Airlines (no a la zona de entrega de maletas mencionada anteriormente) para facturar para su vuelo de conexión, aunque oficialmente NO aceptarán sus maletas hasta 4 horas antes de su vuelo. Es posible que acepten las maletas antes, pero dependerá de la voluntad de los agentes de facturación si lo permiten o no.
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Sí, 8 horas está bien en todas las compañías excepto en las de bajo coste. A veces he dejado el equipaje facturado un día antes, lo que facilita la llegada al aeropuerto al día siguiente.