Siendo el Distrito de los Lagos en junio, puedes esperar lluvia, sol espléndido, niebla, viento, calma, calor y frío, así que para la primera parte de tu pregunta:
- llevar capas de ropa, con una capa exterior impermeable / cortavientos
- tomar un sombrero
- tomar protector solar
- llevar repelente de mosquitos
Así es el Reino Unido, muy variable :-)
Para la segunda parte, yo sugeriría reservar B&B, especialmente si la previsión de 5 días es buena, ya que la ruta puede llenarse muy rápidamente. Hay muchos alojamientos a lo largo de la ruta, pero no querrás quedarte atascado.
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No he hecho la Cumbrian Way antes, así que no sé lo suficiente para una respuesta adecuada. Sin embargo, como guía general, yo diría que hay que reservar el alojamiento con un poco de antelación, ya que no querrás llegar al final de un día de caminata y encontrarte de repente con que tienes que recorrer otros 6 kilómetros hasta el siguiente b&b. El tiempo puede ser estupendo o no, no lo sabrás hasta unos días antes...