Ese itinerario es perfectamente válido bajo las reglas del Programa de Exención de Visa (ESTA).
En tu primera entrada el 28 de enero se te darán 90 días para permanecer en los EE. UU., lo que te llevará hasta (aproximadamente) finales de abril. El tiempo que pases en Canadá SE incluye en este tiempo, por lo que cuando entres a Alaska lo tratarán como si no hubieras salido de los EE. UU., por lo que se te permitirá permanecer hasta abril.
Cuando vuelvas a entrar en los EE. UU. el 12 de mayo será tratado como un viaje separado a los EE. UU. En este punto, es probable que te den otros 90 días para permanecer en los EE. UU., aunque es posible que te den menos, sin embargo, no deberías tener ningún problema para que te den al menos el tiempo suficiente en el país para tu partida del 20 de junio.
Una de las condiciones de entrada en los EE. UU. bajo el Programa de Exención de Visa es que tengas un boleto de regreso/hacia adelante a algún lugar fuera de América del Norte. Esto significa que en el momento de tu entrada en Hawái, ya necesitarás tener reservado el boleto a Sudamérica. Simplemente tener tu boleto de regreso desde los EE. UU. el 20 de junio NO será suficiente ya que está fuera de los 90 días que se te permite permanecer en los EE. UU. en esa entrada, necesitarás un boleto a algún lugar fuera de América del Norte, dentro de los 90 días de la entrada.
De manera similar, cuando vuelvas a entrar en los EE. UU. el 12 de mayo, necesitarás tener un boleto que te lleve fuera de América del Norte el 20 de junio.
(Para los propósitos de esta regla, "América del Norte" significa México, Canadá, Bermuda o las Islas del Caribe)
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El Programa de Exención de Visa (que te permite ingresar a través del ESTA) requiere que tengas un boleto de vuelta. Necesitarás un boleto que muestre que estás saliendo de Alaska el 6 de marzo.
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Solo para estar seguro, ¿"Sudamérica" no incluye a México? Eso podría cambiar las cosas mucho.
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@jcaron: En las Américas, "Sudamérica", cuando se usa la frase, se entiende generalmente que se refiere a los países al sur de Panamá. Nunca he escuchado a nadie llamar a México parte de "Sudamérica", pero hay lugares en las Américas donde este asunto de Norte/Sur no es reconocido.
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@Kevin Yo vivo en México, y todo el tiempo escucho a la gente referirse a México (cualquier lugar al sur de los Estados Unidos realmente) como parte de América del Sur.
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@Midavalo en los EE. UU., México es el país más al sur de América del Norte (piensa en el "Tratado de Libre Comercio de América del Norte"); todo entre México y Colombia (sin incluirlo) es "América Central" y todo lo demás es "América del Sur." La primera vez que escuché a alguien referirse a México como "América del Sur" fue cuando me mudé a Europa por primera vez. Pero...
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... @jcaron las regulaciones del VWP utilizan los términos "territorio contiguo" e "islas adyacentes", no "Norteamérica".
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@phoog Lo sé, mi pregunta era si para el OP "América del Sur" incluía a México. Aunque no es la designación habitual, para algunas personas América del Norte es solo EE. UU. + Canadá y el resto es América del Sur. En cuyo caso, si viajan a México, podría cambiar las cosas relacionadas con el Programa de Exención de Visado (VWP).