¿Adquirir una visa de Schengen de entrada múltiple garantiza que una visa futura también será de entrada múltiple para un viajero estable?

Como han respondido otros, nada está nunca garantizado.

El Código de Visados de Schengen tiene reglas estándar con la progresión estándar de 3 visados de corta duración seguidos de visados de 1 año, luego de 2 años, luego de 5 años de entrada múltiple, y a partir de entonces, se supone que continuarán renovando con visados de 5 años (si mantienes lo suficientemente corto el intervalo entre visados, y por supuesto si cumples las condiciones de los visados, y tus circunstancias no han cambiado, o cambiado favorablemente).

Pero el Código también tiene muchas disposiciones que permiten al consulado/embajada darte visados más cortos (¡o más largos!) basados en casi cualquier motivo que deseen. Algunos países simplemente tienen una mala historia con ciudadanos de algún país u otro y aplican reglas mucho más estrictas a ellos, y eso es todo, por ejemplo. O sus reglas pueden cambiar con el tiempo.

Es más probable que esto suceda si cambias el país desde el cual solicitas el visado. Creo que recientemente tuvimos una pregunta sobre este tema, donde el OP había solicitado un nuevo visado desde Alemania que resultó en un visado de corta duración y no el esperado más largo, pero no recuerdo los detalles.

Por supuesto, esto no significa que debas recurrir a la manipulación de la información sobre tus planes de viaje para conseguir un visado, pero si puedes asegurarte de que tus planes de viaje (primeros) continúen con el mismo país, esa probablemente sea la mejor opción.

No hay garantía.

Obtener una visa de entrada múltiple una vez, y usarla de manera razonable, aumenta la probabilidad de obtenerla nuevamente. Pero sus circunstancias podrían cambiar, o las políticas podrían cambiar.