La respuesta simple es que probablemente no puedas hacer lo que has descrito.
Según el Programa de Exención de Visa de los Estados Unidos, si vas de Estados Unidos a Canadá y luego regresas a Estados Unidos, el tiempo que pasaste en Canadá se cuenta en contra de tu estadía permitida en Estados Unidos. En tu caso, tus 65 días iniciales en Estados Unidos, más de 14 días en Canadá y luego 21 días en Estados Unidos te llevarían más allá de los permitidos 90 días.
En este punto, básicamente tienes 3 opciones...
- Planear salir de América del Norte antes de que se cumplan tus 90 días. Como ya estás en Estados Unidos, puedes verificar la fecha en la que necesitas salir, ya sea revisando el sello en tu pasaporte o visitando https://i94.cbp.dhs.gov/I94/#/recent-search
- Conserva tus planes actuales, pero al reingresar a Estados Unidos desde Canadá, pide a los funcionarios de inmigración que te emitan un nuevo I-94W, dándote 90 días adicionales de estatus en Estados Unidos. Aunque el personal de inmigración tiene la capacidad de hacer esto, no hay garantía de que lo hagan. Y si no lo hacen, pueden negarte el reingreso a Estados Unidos basado en el hecho de que no tienes un vuelo a un lugar fuera de América del Norte dentro de tu estadía permitida.
- Reorganiza o reprograma tu viaje, de manera que estés fuera de Estados Unidos en el día en que termina tu estatus.
Para explicar el último punto: si estás fuera de Estados Unidos cuando vence tu I-94W (incluso si estás solo en Canadá) y luego intentas volver a entrar a Estados Unidos, el personal de inmigración tendrá que emitirte un nuevo I-94W, dándote tiempo adicional en Estados Unidos. Si lo harán dependerá de la situación. Por ejemplo, si estás regresando a Estados Unidos solo para tomar un vuelo de regreso a casa en uno o dos días, es probable que te permitan entrar al país. Si estás regresando a Estados Unidos con planes de quedarte otros 30/60/90 días, entonces existe una verdadera posibilidad de que te nieguen la entrada y te dejen atrapado en Canadá.
Realísticamente, simplemente acortar tu viaje para que sean menos de 90 días (Opción 1 anterior) en total es la mejor y más segura opción. Mientras que la Opción 2 te permitirá hacer lo que quieras, existe una alta posibilidad de que el personal de inmigración de Estados Unidos no lo permita.