Creo que sería más inteligente reservar una habitación en un hostal si el lugar al que vas tiene uno. Recuerdo la presión que tuve al venir a Canadá en un pueblo donde el único lugar donde podía quedarme era un hotel donde debía pagar 100 dólares por noche. Elegí un lugar para quedarme principalmente porque no tenía dónde quedarme la noche siguiente.
Pero primero en Canadá puedes subarrendar un lugar fácilmente. Por ejemplo, en las ciudades de estudiantes, como pocos estudiantes se quedan durante el verano (de mayo a agosto), puedes subalquilar su lugar por un precio barato. El "contrato" suele ser un trozo de papel en el que escribes tu nombre, ni siquiera tienes que mostrar una identificación.
Para los compañeros de cuarto, supongo que es lo mismo que cualquier país, no puedes saber de antemano si habrá una buena alquimia. Si visitas un lugar sucio o si los compañeros de cuarto parecen muy poco comprensivos es mejor que digas que no, pero de otra manera no puedes saber realmente cómo será. Tal vez la disponibilidad de los compañeros de cuarto (sus horarios de trabajo), si te saludan y hablan cuando los visitas, su limpieza, cosas así podrían ayudarte. En general, no hay razón para que sea una experiencia muy mala, pero tal vez esperas que se diviertan contigo o que vengan a visitar la ciudad.
El propietario puede decidir la antigüedad de la casa (y si el propietario pagó para reformarla), preguntar a los compañeros de habitación si hubo algún problema, la rapidez con que el propietario es cuando algo se rompe, y al menos si lo conocen, si es fácil de contactar.
De todos modos, si tienes tiempo, empieza a buscar de antemano, ya que Craigslist de Canadá es bastante popular, y kijiji aún más. También trata de preparar el dinero para cuando estés allí (creo que deberías estar preparado para pagar el primer y último mes cuando te mudes). La gente usa el dinero en efectivo/transferencia para eso, ya que los cheques no son tan populares.