He visto aplicarse la normativa en el embarque en la puerta. Normalmente los pasajeros "sin equipaje de mano" están en un grupo de embarque separado y cuando ese grupo comienza a abordar, los agentes de la puerta examinan detenidamente el tamaño del equipaje que estás llevando. Ciertamente he visto bolsas puestas en un medidor MUY pequeño y rechazadas. Seguido de una animada discusión sobre cuánto $$$ debe pagar el pasajero para conseguir que sus cosas suban al avión.
Si logras subir tu bolsa a bordo, generalmente estás bien. Por lo general, es "el que llega primero, es el que sirve primero". Así que si hay espacio, puedes meter lo que quieras y rara vez intervendrán en el embarque. Ten en cuenta que el grupo de embarque "sin equipaje de mano" suele ser el último en abordar, por lo que puede que no quede mucho espacio.
RESUMEN: las tarifas de equipaje y relacionadas son ahora una parte importante de los ingresos de la aerolínea. Sin embargo, las normas son complicadas y, por lo tanto, difíciles y costosas de aplicar al 100%, por lo que la mayoría de las aerolíneas se conforman con un 90/10 o algo así. Por eso tienes que pagar una "multa" cuando te atrapan: facturar un bolso en la puerta suele ser significativamente más caro que hacerlo al hacer la reserva. Lo mismo se aplica a las tarifas de equipaje de mano.
