Primero para responder a tu pregunta, cuando vayas a Malasia y regreses a Singapur, podrías obtener un pase de turista regular. O podrían negarte la entrada por completo.
Lo que estás intentando es una "visa run", que funciona en países como Tailandia pero no tanto en Singapur, donde esa práctica está mal vista.
Antes de que ella viniera, tuvo que completar una "Tarjeta de Llegada a SG y Declaración de Salud". Luego recibió un acuse de recibo, indicando que obtendría 90 días. También tuvo que mencionar su fecha de salida. Si esa fecha ya ha pasado, es decir, su vuelo fue mucho antes de los 90 días, ya habrá sospechas de engaño. Antes de llegar, recibió un recordatorio por correo electrónico para actualizar la declaración si había cambios en sus planes de viaje.
Ahora, si se le niega la extensión, lo cual es posible, incluso probable, tendrá que irse en el día 90. tendría, estando en Malasia, presentar otra Tarjeta de Llegada a SG y Declaración de Salud. Y considerando que habrá un registro de ella solicitando una extensión, además de los 90 días pasados en Singapur, eso podría incluso ser denegado. O más tarde, en Singapur. Si el ICA marca su pasaporte y la redirige a un mostrador con personal, se le preguntará por qué ha utilizado los 90 días y ha hecho una "visa run". Podrían negarle la entrada por completo y enviarla de vuelta a Malasia o darle una visa por solo unos días, suficiente para resolver su boleto de avión.
Solía haber un "pase social" o algo así, que permitía a un visitante quedarse hasta un año. No estoy seguro de si todavía existe, pero si es así, eso es por lo que debería solicitar la próxima vez. Por ahora, asegúrate de que ella regrese a casa dentro del límite de 90 días. Le ahorrarás muchos problemas.