La verdad es que no lo sabemos, hay muchos factores que entran en la ecuación:
Como @Giacomo Catenazzi afirma:
Nota: es confidencial qué información comparte el país (y a qué nivel). No lo sabemos. Y si te preguntan, debes decir la verdad (si lo saben, tal vez solo quieran saber la razón). Además, una estancia corta ilegal es muy diferente a una larga estancia ilegal.
Dado que eres visa-free para Singapur, probablemente tendrás menos preguntas al ingresar, pero no podemos saberlo hasta que estés frente al oficial.
El punto final es: se honesto si surge alguna situación. Mentir o cualquier cosa será mucho peor (no querrás ser enviado a la cárcel o incluso azotado por mentir) que si eres honesto.
Ten en cuenta que es probable que se te permita utilizar el Control Automatizado al partir (y en futuras visitas con el mismo pasaporte) si el oficial considera que tienes un riesgo lo suficientemente bajo.