La mayoría de las aerolíneas utilizan Timatic para verificar las reglas de visa y tránsito. Para efectos de esta respuesta asumiremos que se trata de una única reserva, que tiene un caso en el que Timatic indica claramente "viaje permitido", y que la aerolínea malinterpretó o leyó incorrectamente lo que Timatic decía.
¿Está obligada la aerolínea a proporcionar compensación en tales casos?
Eso dependerá en gran medida de la legislación aplicable (que a su vez puede ser complicada de determinar). En la UE, debería aplicarse el EC216. Estados Unidos tiene legislación para compensación si se le "deniega el embarque de manera involuntaria" en vuelos sobrevendidos (https://www.ecfr.gov/current/title-14/chapter-II/subchapter-A/part-250/section-250.5), pero no está claro si también sería aplicable a la "denegación de embarque involuntaria" debido a problemas de documentación.
¿Cubre un seguro de cancelación de viaje tales casos?
Nuevamente, eso dependerá de los términos y exclusiones del seguro específico.
El problema principal aquí es el siguiente: si tu situación es clara en Timatic, es muy poco probable que te nieguen el embarque. Sin embargo, las reglas de visa son notoriamente complicadas y si te niegan el embarque es principalmente porque las reglas son ambiguas, poco claras o están abiertas a interpretación.
En la mayoría de los casos, la aerolínea intentará retrasar las cosas, argumentando cualquier excusa posible o interpretación de las reglas. Incluso si tienes derecho técnicamente a compensación, es posible que tengas que llevarlos a juicio antes de que realmente paguen. Muchas aerolíneas rutinariamente niegan reclamaciones de EC261, incluso si están completamente justificadas.
Es probable que la mayoría de las aerolíneas ofrezcan un reembolso y/o crédito de viaje y quizás algunos kilómetros o puntos adicionales, pero cualquier cosa más allá de eso requeriría un trabajo, esfuerzo, tiempo y persistencia significativos.