Como regla general, en la mayoría de partes del mundo, los vuelos domésticos desembarcan directamente en la sala de salidas, o en un área que permite acceso directo a la sala de salidas. ORD o MDW a DTW es un vuelo doméstico (ambos aeropuertos están en el mismo país) aunque el itinerario completo sea internacional, por lo tanto es muy poco probable que necesites pasar nuevamente por seguridad en DTW a menos que salgas del área segura (por ejemplo, siguiendo las señales para estacionamiento en lugar de traslados).
En el viaje de regreso, no solo necesitarás pasar nuevamente por seguridad en DTW, sino también volver a chequear tus maletas, porque las regulaciones de Aduanas de Estados Unidos requieren que pases por aduanas con todas tus maletas, por lo tanto habrá un área de reclamo de equipaje justo después del control de entrada, seguido por el punto de control de aduanas, luego un área para re-chequear las maletas, y finalmente un punto de control de TSA. Sin embargo, como regla general, esto es relativamente eficiente, y a menos que tengas una conexión muy corta (menos de aproximadamente 90 minutos basado en mi experiencia viajando a través de DTW) deberías tener tiempo más que suficiente para hacer tu conexión.