¿Puedo solicitar el ESTA antes de irme a Canadá, ya que ahorraría tiempo y estaría menos ansioso?
Sí.
Puedo solicitar J1 y ESTA al mismo tiempo, si lo hago ahora.
El ESTA no es un estatus migratorio. Es algo así como una visa porque es una autorización para solicitar admisión en la frontera. Si se te concede el ESTA mientras estás en los EE. UU., no habrá cambios en tu estatus migratorio J-1.
Tendrás una visa J-1 válida y un ESTA válido, lo que significa que cuando regreses a los EE. UU. podrás solicitar admisión ya sea en el estatus J-1 o en uno de los estatus del programa de exención de visa (WB para visitantes de negocios y WT para otros). Si no eres elegible para entrar en los EE. UU. en el estatus J-1, por ejemplo, porque tu programa ha terminado, entonces esa no sería una opción, y solo podrías entrar como visitante del VWP.
La validez de mi pasaporte es de 5 meses y algunos días. Quería confirmar si habrá algún problema en ambos lados, Canadá y EE. UU.
Debería estar bien. Los EE. UU. no te admitirán más allá de la fecha de vencimiento de tu pasaporte (porque Portugal es miembro del "club de los seis meses"). Creo que lo mismo es cierto para Canadá, pero no estoy seguro. Sé que (la última vez que lo comprobé, al menos) Canadá no tiene un requisito mínimo de validez. Si planeas haber salido de ambos países para cuando expire tu pasaporte, no debería haber ningún problema.
