Viajando a los EE. UU. con una autorización ESTA y planeando ingresar a Canadá con una visa de vacaciones de trabajo después de eso

Tuve un arreglo similar y no tuve problemas al entrar en Estados Unidos. Sin embargo, me hicieron preguntas en el aeropuerto de salida antes de volar a los Estados Unidos.

Teníamos ESTA y un vuelo de ida a Estados Unidos, luego un vuelo a México donde nos mudaríamos a vivir. El oficial de la CBP al llegar a LAX no tuvo problemas con el arreglo. Simplemente dijimos que nos íbamos a vivir a México y que íbamos a viajar allí en unos días.

En nuestro aeropuerto de salida, durante el check-in de la aerolínea, tuvimos que demostrar que teníamos todos los documentos necesarios, etc. porque ESTA requería un boleto de regreso. Pero una vez que mostramos el vuelo a México y les dijimos que nos íbamos a mudar allí, ya no tuvieron más preguntas.

Los requisitos de elegibilidad para ingresar a los EE. UU. bajo el Programa de Exención de Visa (es decir, ESTA) se enumeran en el sitio web de CBP de EE. UU..

Los dos requisitos en esta página que son relevantes para sus preguntas son estos:

Tener un boleto de regreso o de continuación

El viaje no termina en territorio contiguo o islas adyacentes a menos que el viajero sea residente de una de esas áreas

Usted tiene un "boleto de regreso o de continuación" (a Canadá), por lo que cumple con ese requisito.

Su boleto es a un "territorio contiguo" (Canadá), lo cual normalmente NO sería suficiente para la entrada a los EE. UU. bajo el Programa de Exención de Visa. Sin embargo, como puede ver en esta página, hay una excepción donde "el viajero es residente de una de esas áreas".

Por supuesto, actualmente no es residente de Canadá, pero una vez que llegue será residente temporal, lo que será suficiente para que se aplique esta condición.

El objetivo de la cláusula de "territorio contiguo" del VWP es evitar que las personas hagan "visa runs" a Canadá/México, etc. - lo que obviamente no es lo que usted está haciendo.