Legalmente hablando, como visitante de los Estados Unidos, puedes llevar muestras para exhibir en una convención, pero no puedes venderlas. Así que a menos que tengas una visa de trabajo adecuada, tu plan lamentablemente no es legal, incluso si pagas los aranceles aduaneros de las camisetas.
Dicho esto, como visitante de los Estados Unidos, tienes derecho a una exención libre de impuestos de $100 (~¥15,000) para "uso personal o doméstico". Si tus camisetas valen menos que esto, puedes importarlas legalmente y regalarlas a amigos, incluidas las personas que conozcas en la convención, como recuerdos de Japón.
Alternativamente, puedes declarar las camisetas como muestras comerciales y pagar aranceles o presentar una fianza de importación temporal, que puedes recuperar cuando te vayas con las camisetas. De esta manera, puedes exhibirlas legalmente o regalarlas como muestras en una convención, y luego aceptar pedidos en línea en tu tienda online japonesa. Sin embargo, esto implicaría mucho papeleo complicado, y sospecho que si te acercas a Aduanas e intentas hacer esto con unas pocas docenas de camisetas, simplemente te dejarán pasar.
Ahora, tal vez si vas a la convención y les das camisetas a la gente, tal vez les gusten tanto que te den dinero a cambio. Eso sería ilegal, así que no puedo aconsejarte que lo hagas, pero es muy poco probable que a alguien le importe o que tengas problemas.