Un sello de entrada (y el I-94) detallando cómo se le permitió ingresar en su última estadía se aplica solo a esa estadía. Una vez que salió de los EE. UU., su estadía terminó.
La próxima vez que busque ingresar, lo hará en base a una visa válida. Cómo ingresó en su última estadía no tiene ninguna relación directa con su próxima entrada. ¿Tiene una visa válida? (Si se aplican las mismas circunstancias que en su última entrada, es posible que se le otorgue nuevamente la libertad condicional en lugar de admitirlo con una visa, pero la libertad condicional no es algo en lo que pueda confiar. El hecho de que se le concedió la libertad condicional la última vez no significa que se le dará la libertad condicional nuevamente.)
Si tiene una visa válida, que no se haya marcado como cancelada de manera visible, y no se quedó más allá del tiempo otorgado en su I-94 durante su última estadía, su visa sigue siendo válida, y puede usarla para buscar entrada en su próxima entrada si también es elegible para ingresar en ese estatus.
Sí, puede intentar obtener una visa F1 para estudiar.