Lo que quieres hacer es una "visa run" (o varias). Algunos lugares tienen reglas muy explícitas al respecto (por ejemplo, las reglas de 90/180 del Área de Schengen), otros son mucho menos explícitos, pero generalmente no les gusta mucho, y los oficiales de inmigración tienen mucho poder discrecional.
No he encontrado el texto oficial relevante, así que no sé si hay algo explícito, pero esperaría que no les guste — dejan claro que si quieres quedarte más tiempo, necesitas un visado. Por supuesto, si planeas gastar todo tu tiempo y dinero en hoteles, restaurantes y tiendas de lujo, probablemente te obliguen.
- Si te quedas 15 días en la China continental, un mes en HK, y luego 15 días más en la China continental, esto probablemente no sea un problema.
- Si te quedas 15 días en la República Popular China, una noche en HK, y 15 días más en la República Popular China, esperaría problemas.
- Puede funcionar una vez, pero me sorprendería mucho si funcionara varias veces.
Encontré una agencia de visados francesa que nos dice:
Si vous devez entrer plusieurs fois en Chine dans l'année ou durant votre séjour, le visa double ou multiples entrées est conseillé, même pour des séjours inférieurs à 15 jours, notamment si vous passez par Hong Kong.
Traducción:
Si necesitas entrar varias veces en China durante el año o durante tu estancia, se recomienda un visado de doble o múltiple entrada, incluso para estancias de menos de 15 días, especialmente si pasas por Hong Kong.
Pero la solución es simple: ¡solicita un visado! Es un poco molesto, pero a diferencia de las solicitudes de visado para personas de países "pobres" que intentan ingresar a países "ricos" para quienes puede ser bastante difícil y la tasa de rechazo puede ser alta, el visado para un italiano que quiera visitar China es realmente solo una formalidad (costosa).
Para las solicitudes de visado, se espera que muestres reservas para al menos los primeros 7 días. No veo ninguna aclaración sobre qué información se requiere en el caso de la entrada sin visado.