Hay un tren de Bucarest a Estambul todos los días a las 12:20 pm, se fusiona con el tren de Sofía en el este de Bulgaria y llega a Estambul a las 7:30 am al día siguiente. Una fuente menciona 36 Euros como el precio.
También hay autobuses que van directamente de Bucarest a Estambul tardando 18 horas.
No estoy seguro de los precios, pero viajé en trenes y autobuses en Rumania y Bulgaria el otoño pasado y no había diferencias significativas entre los dos. Considerando que tu amigo pueda tomar un autobús de Estambul a Georgia, recomendaría el tren desde Bucarest, personalmente tomaría el tren al menos hasta Ankara y luego un autobús desde allí:
Bucarest -> Estambul en tren (36 Euros, 19 horas), pasando el día en la antigua Estambul, por la tarde tomando un ferry (1 Euro, 25 minutos) hacia el lado asiático para abordar el tren nocturno a Ankara (20 Euros, 9 horas). Desde allí, tomar un autobús a Trabzon en el noreste de Turquía (20 Euros, 13 horas). Finalmente, otro autobús a Tbilisi (14 Euros, 20 horas). Esto puede que no sea el más rápido ni el más barato, pero divide un largo viaje en partes más pequeñas.
Los precios y horarios son de varias fuentes y pueden ser más altos ahora.