¿Puedo salir del aeropuerto de Vancouver, volando desde Manila, con un pasaporte filipino, un visado canadiense válido, con un vuelo de conexión a Montreal?

Vancouver-Montreal es un vuelo nacional. Por lo tanto, pasará por inmigración al llegar a Vancouver, tras lo cual estará dentro de Canadá. A partir de ahí, puedes moverte dentro de Canadá como quieras, incluso puedes deshacerte del billete de avión y decidir ir andando hasta Montreal (no es recomendable).

Como no quiere vivir con el temor de perder la conexión, le sugiero que se reúna con su hermana en la parte de tierra (de acceso público) del aeropuerto. Acuérdate de tener suficiente espacio libre en tu equipaje de mano para toda la ropa de invierno, ya que es probable que tus maletas sean facturadas desde Manila.